outlook

Outlook troubleshooting: Outlook keeps prompting for password

Overview

Issue: when opening Outlook and afterwards on a regular intervals afterwards, Outlook keeps prompting for a password multiple times (x5 or more), even when the password is correct.

The error/connection message is sent to the desktop foreground on top of other applications.

Even when the password is ok, the message is thrown again multiple times, when the Outlook client is checking for mail, at certain intervals…

[Solution Spoiler = configure the registry to enable ExcludeExplicitO365Endpoint, but there might be other options for your case…]

Product version

In this specific situation, the products below were involved. The issue might also apply to other versions

  • Office version= Microsoft 365
  • Outlook version Microsoft® Outlook® for Microsoft 365 MSO (Version 2109 Build 16.0.14430.20224) 64-bit
  • Exchange server version 15.1.2308.4008. (on premises)

Additional information

Type of mailbox

In this case, the issue was related to connecting to a functional/shared mailbox.
Connection to the personal mailbox was working fine, at first sight.

Standalone vs Domain

In this particular case, the PC was not connected to the domain of the Exchange server.

But also important connection on Outlook from domain joined PC is ok, no reconnection message.
[More on this at the end of the article, as the domain client had specific GPO policies configured, …]

Multiple mail accounts

Outlook connected to multiple mail accounts (so removing Outlook completely, was not really an option…)

No issue on phone

Connecting the same account on a smartphone, works fine.

Symptoms

Error message

No explicit error message but you get a window with

“Windows security

Microsoft Outlook

Connecting to <… mailbox …>

Remember my credentials”

Error screen

Troubleshooting

Account credentials

WARNING:

you might end up with a locked user account if you enter the wrong credentials by accident while outlook keeps popping up the password request. Better double check your password and better NOT enter it again, or change it in the password request. But you’ll get this request multiple times in a few seconds, that it can be quite annoying to get past it.

Mail account

  • Tried to reinstall the mail account.
  • Removed the mail account and reinstalled mail account.

Configuration panel – Mail profile

Create a new Outlook profile (do NOT remove the existing Outlook profile) and add ONLY the problematic account. Set it to ONLINE mode (disable caching mode)

You can manage this option via Control Panel > mail

Alternatively, when reinstalling the mail account in outlook, disable the option “Use cached Exchange Mode to download email to an Outlook data file”.

Check Outlook connection status

When Outlook is active, you’ll find an Outlook icon in the task bar…

To check the Outlook connection status you need to hold the CTRL button and then right click on the Outlook icon.

Then click “Connection Status…”


Check if you see the personal mailbox and shared mailbox connection.

Test Email AutoConfiguration…

When Outlook is active, you’ll find an Outlook icon in the task bar…

To check the Outlook connection status you need to hold the CTRL button and then right click on the Outlook icon.

Then click “Test Email AutoConfiguration…”

In the menu enter the mail address of the target mailbox, in this case it’s a share mailbox with a specific mail address.

Very likely you’ll see a bunch of autodiscover failures like:

Alternative – Network analysis with Fiddler

You can collect a network log with Fiddler or other network sniffer

www.telerik.com

  1. Install Fiddler.
  2. Select decrypt https traffic
  1. Close fiddler
  2. Close all programs, messengers, browser etc.
  3. Start Fiddler
  4. Start Outlook and wait until problem comes up
  5. When problem appears STOP fiddler and close Outlook
  6. Check the log files and see if you can detect the issue.

Solution

Policy control via registry setting

Source: Outlook 2016 implementation of Autodiscover

This applies to 2016 2019 etc… as well.

The policy values that are defined the Autodiscover Process section can be either policy-based registry values or non–policy-based values.  When they are deployed through GPO, or manual configuration of the policies key, the settings take precedence over the non-policy key.
Non-Policy Key: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover
Policy Key: HKEY_CURRENT_USER\Software\Policies\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover
Each value is of type DWORD.

So to exclude Office365 checking point we add following key:

ExcludeExplicitO365Endpoint and set the value to 1.


This setting is registry for client only.
Outlook will skip checking Office365 Endpoint for Autodiscover.

If you have already configured XML autodiscover it should not affect the existing setting as the information are stored in this XML file locally anyway so Outlook will know how to connect.

Outlook as priority always prefer local XML configuration. Then in case it cannot obtain certain data goes to another check point. So apart from first two steps  Outlook 2016 implementation of Autodiscover (microsoft.com) there are checking points we can configure how Outlook should obtain certain information. We can disable them or force them.

You can give it a try if this won’t work as desired you can always revert the changes.

Always make a copy of your registry before you change anything in the registry.

There is no really any other way from the client perspective.

In our case we can see many redirections and autodiscover failures. Not sure why, looks like Outlook refers to some old data or old domain URLS or cannot obtain properly Autodiscover configuration file and it is trying different combinations to guess which link for Autodiscover is working.
Once it calls for HTTPS Autodiscover of the correct link it gets timeouts… which might also indicate firewall issue or something.

Then it tries unencrypted HTTP and it succeeds. Now it redirects to Autodiscover configuration link. But it takes a few attempts to get there.
That’s why you get multiple popups of the error message / or the password prompt.

Why the issue did not hit the domain joined mail clients?

The mail administrator had following options configured already:

Setting the options for

  • DisableAutodiscoverV2Service = 1
  • ExcludeExplicitO365Endpoint = 1
  • excludehttpredirect = 1
  • excludehttpsautodiscoverdomain = 1
  • excludehttpsrootdomain = 1
  • excludelastknowngoodurl = 1
  • excludeScpLookup = 1
  • excludesrvrecord = 0
  • zeroconfigexchangeonce = 1

References

Note-to-Self: workaround for bcc (blind copy) of meeting requests in Outlook

This article has also been posted on Microsoft Wiki, feel free to add suggestions and extra information.

Outlook Quick Tip: workaround for bcc (blind copy) of meeting requests

Issue

For meeting requests in Microsoft Outlook, the program does not have a bcc (aka Blind copy) option to add participants to a meeting, without publishing all personal data (mail addresses) to the other participants. 

Microsoft is aware of the issue, but hasn’t fixed the option yet.

Still you can request to have this option or request this function in Outlook, via Windows Feedback hub (hit the W10 Windows button, and type feedback) of via Microsoft Tech Community or Microsoft Q&A.

Visibility of participants to other participants

When you add participants to the “Required” or “Optional” section, they can see each others mail addresses. For smaller groups of people, that probably know each other, it’s not a big thing.

But for public events, this might be an issue. And certainly for large groups of participants, this is an overload of information.

And additionally, it might be considered as an inconvenience (or even a data breach) to publish data of other participants in a large group.

Limiting visibility to other participants

For matters of data protection it would be very handy to send the invite to the participants without exposing too much data.

Work around

As the bcc: option is missing, you can add people to the “Resources” option.

Steps

Create a new meeting request.

In the meeting options select, the “Required” or “Optional” button.

Then in the resources option, add the contacts or mail addresses of the participants.

Then add the required information to the invite, including online meeting options (Teams, …) and send the mail.

Alternative option : using iCAL file option via mail

Another option is

  1.  to create an meeting in your agenda,
  2. add the required meeting details (including teams invite)
  3. Save the meeting as iCAL file
  4. Create a mail,
    1. add the iCAL file
    2. add the the participants in bbc

References

More information can be found in these articles:

Resource option

Reddit

iCAL Option

Slipstick

RocketIT

Cyber security challenge voor het weekend: Hoeveel #phishing indicators kun je identificeren in de onderstaande mail?

(English version of article published on LinkedIN: https://www.linkedin.com/pulse/cybersecurity-challenge-finding-phishing-indicators-peter-geelen/)

De uitdaging

Vind zoveel mogelijk phishing-indicatoren in de e-mail die ik onlangs heb ontvangen. Screenshot hieronder.

Hoeveel indicatoren kun je vinden?

Het nummer om te verslaan is 12.

Kun je ze vinden, of kan je het beter doen? (zo ja, twijfel niet om de indicatoren die je vond te melden in een commentaar).

Tip: Stop met verder te scrollen als je de uitdaging wilt aangaan, voordat ik hieronder de oplossing verklap.

Snelle oplossing: overzicht van de indicatoren

  1. Belangrijk: De bizarre (onverwachte) naam van de afzender
  2. Belangrijkste: Het e-mailadres van de afzender komt niet overeen met de naam
  3. Heel belangrijk: Spelfouten
  4. Zeer belangrijk: Slechte grammatica
  5. Belangrijk: Verkeerde leestekens
  6. Belangrijke fouten in het ontwerp / de lay-out
  7. Uiterst belangrijk: URL komt niet overeen en wijst naar een phishing-website
  8. Belangrijk: Gevoel van dringendheid: “Wachtwoord verloopt binnen (0) dagen”
  9. Verdachte instructies (contra-intuïtief)
  10. Productfouten
  11. Verkeerde bedrijfsreferenties
  12. E-mail voettekst ontbreekt (of afmeldlink ontbreekt of privacynote ontbreekt)

En aan het einde: een bonus (die is niet weergegeven in (en niet van toepassing op) het huidige voorbeeld screenshot).

De aanpak voor een gedetailleerde analyse

Over het algemeen zijn er 4 niveaus van indicatoren waar je op moet letten

  • het gemakkelijke deel, duidelijke zichtbare fouten
  • verborgen indicatoren, gemakkelijk te vinden (bijv. muisaanwijzer over de links, ZONDER te klikken!)
  • geavanceerde onderdelen, waarvoor je een beetje kennis nodig hebt
  • deskundige kennis / ervaring vereist

Ten eerste, het makkelijke deel.

De gemakkelijkst te vinden en meest zichtbare #phishing  indicatoren

1. Belangrijk: De bizarre (onverwachte) naam van de afzender

In dit specifieke geval wordt de naam van de afzender gevormd uit:

  1. het ontvangerdomein dat als voorvoegsel wordt gebruikt (ALARM!)
  2. onvolledig e-maildomein achtervoegsel (ALARM!)

Taak: controleer de naam van de afzender.

Evaluatie: gealarmeerd zijn, als

  1. de naam van de afzender heeft een vreemd, abnormaal formaat (
  2. de afzender is niet bij u bekend,
  3. de post wordt niet verwacht, een verrassing uit het niets

2. Het belangrijkste: Het e-mailadres van de afzender komt niet overeen

Het eenvoudige deel is om te controleren of de naam van de afzender overeenkomt met het e-mailadres van de afzender.

Dit is niet altijd zichtbaar, zeker niet op smartphones.

Taak: controleer expliciet het volledige e-mailadres.

Evaluatie: gealarmeerd zijn, als

  1. de naam van de afzender komt niet overeen met het volledige e-mailadres

3. Heel belangrijk: Spelfouten

Hoewel phisher steeds meer “professioneel” wordt, zijn spelfouten een belangrijke indicator. Marketingbedrijven besteden (meestal) enige tijd om de grammatica goed te krijgen.

4. Zeer belangrijk: Slechte grammatica

In de voorbeeldmail ziet u de instructie “Gebruik hieronder om te bewaren” (EN: “Use below to keep…”)

Wat gebruiken??

Een goed gebruik van grammatica zou zijn: “Gebruik onderstaande link om uw wachtwoord te behouden.”

5. Belangrijk: Verkeerde leestekens

Naast slechte grammatica zijn verkeerde leestekens (spaties, stippen, komma’s, …) een belangrijke indicator voor spam, hoewel spammers tegenwoordig de neiging hebben om betere zorg te gebruiken om inhoud te bouwen.

6. Belangrijke fouten in het slechte ontwerp / lay-out

Controleren op belangrijke lay-outproblemen of HTML-fouten

De gevaarlijkste

7. Uiterst belangrijk: URL komt niet overeen en wijst naar een phishing-website

Een veel voorkomende phishing-techniek om u op malwarelinks te laten klikken.

Taak: controleer zorgvuldig de bron-URL door met de muis over de koppeling te gaan en de bron-URL weer te geven. Maar KLIK NIET op de link.

Taak: Controleer ALTIJD de bron-URL.

Evaluatie, moet u gealarmeerd zijn als

  • de URL komt niet overeen met het e-mailadresdomein van de afzender
  • de URL is een volledig onbekend domein

De phisher gebruikt mentale druk om je te laten klikken

8. Gevoel van urgentie: “Wachtwoord verloopt binnen (0) dagen”

De phisher probeert je hersenen te verkorten en dringt er bij je op aan om op de phishing-link te klikken, door het bericht zeer dringend te maken, waardoor je onmiddellijk actie moet ondernemen.

Niet doen.

NIET KLIKKEN, NIET HAASTEN.

Neem de tijd, een mail NEVER is urgent (denk aan het netiquette principe van het reageren op mail binnen 24 of 48 uur…).

Volwassen, openbare systemen sturen je ver van tevoren een heleboel meldingen. En “Wachtwoord verloopt binnen (0) dagen” is de verkeerde manier om u te vertellen “Wachtwoord is verlopen”.

9. Verdachte instructies

Denkt u echt dat een bedrijf u zou vragen om uw wachtwoord???

Integendeel, u wordt vaak gevraagd om uw wachtwoord te wijzigen of extra beveiligingsfuncties toe te voegen, zoals MFA.

Deze hebben wat meer onderzoek nodig

10. Productfout

Een tijdje geleden verplaatste Microsoft de Office online suite van “Office 365” naar “Microsoft 365″… dus de gebruikte productreferentie, is verkeerd. Microsoft verwijst in de huidige communicatie niet naar ‘Office 365’.

Toch kunnen sommige meldingen verwijzen naar Office 365… dit is dus niet altijd duidelijk of gemakkelijk te detecteren.

11. Verkeerde bedrijfsreferentie

Niet altijd te gemakkelijk te detecteren, maar in de e-mailvoettekst verwijst Microsoft niet naar zichzelf als gewoon “(C) 2021 Microsoft”, maar het moet “Microsoft Corporation” zijn en heeft een link naar de privacyverklaring en / of afmeldopties

Er is meer

12. Mail footer ontbreekt

Wat u van een gerespecteerd bedrijf kunt verwachten, is een e-mailvoettekst met aanvullende instructies, zoals privacyverklaring, afmeldfunctie, raadpleeg uw profiel of open de beheerdersinterface om uw profiel en beveiliging te beheren.

Enkele voorbeelden:

E-mails van het Microsoft 365-beheercentrum eindigen op :

Wanneer het e-mailreputatiesysteem u helpt…

Mail wordt in de spam folder gestoken

  • wanneer de e-mail is gedetecteerd als spam, als gevolg van een slechte e-mailreputatie van het afzender- of afzenderdomein, zal uw e-mailsysteem (server/client) de e-mail markeren als spam. Ter informatie gebruikt Microsoft de e-mailclient, Microsoft smartscreen en defender intelligence om e-mails te markeren voor spam.
  • controleer beter de e-mails in de spammap, omdat deze vals-positief kunnen zijn (legitieme e-mails gemarkeerd als spam)

Antimalware tagt de e-mail als [spam]

  1. veel anti-malware / anti-virus programma’s hebben een spam / phishing-controle, die de e-mail als verdacht markeert en naar spam verplaatst. Deze programma’s gebruiken de virus-/spamdefinities van de leverancier.

Wat moet je doen met phishing mail?

ZORG ER ZEKER VOOR dat

  • je de mail aangeeft bij lokale cyberautoriteiten (bv. in België, stuur verdachte post door naar SafeOnWeb, via  suspicious@safeonweb.be)
  • je de e-mail markeert als spam in uw e-mailclient of antivirusprogramma’s (zodat Microsoft of uw antivirusprogramma de e-mail kan analyseren om hun spamdefinities bij te werken.)
  • je jouw contacten/afzenders waarschuwt als ze u spam- of phishingmails sturen. Hun systeem kan geïnfecteerd of gehackt zijn.
  • verwijder de mail zo snel als mogelijk

NOOIT

  • de e-mail doorsturen naar uw contactpersonen
  • klikken op links in de mail

Referenties

Engelse versie van het article: https://www.linkedin.com/pulse/cybersecurity-challenge-finding-phishing-indicators-peter-geelen/